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怎么判断芳香性(如何判断芳香性?)

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本文目录一览:

如何判断芳香性?

判断:那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系,当含有4n+2π电子时,将有相对的电子稳定性,也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子

举例:

杂环化合物中,碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健,并且在一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,共有6(4*1+2,n=1)个p电子,形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。

这与休克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化合物。

扩展资料:

命名方法

杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物。

例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成 ,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。

杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:

1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编小号。

2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。

参考资料来源:百度百科--杂环化合物

参考资料来源:百度百科--芳香性

芳香性强弱怎么判断?麻烦您解答一下

依据休克尔规则进行判断。

从休克尔规则可以得知,具有芳香性的具有如下四个特点的分子:它们包括若干数目π键的环状体系(π电子总数必须等于4n+2,其中n为自然整数);它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm);环上的每一个原子必须是sp2杂化;环上的π电子能够发生离域。

分子具有芳香性的标志是:这类化合物虽有不饱和键,但不易进行加成反应,而与苯相似,容易进行亲电取代;通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明,这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热,而显示特殊的稳定性。用物理方法和核磁共振谱进行测定,这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样,显示类似的化学位。

扩展资料:

芳香性物质特点:

1、与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和14,符合Hückel规则,具有芳香性。

2、与Hückel体系共轭分子芳香性不同,若将Hückel体系共轭分子,以一个端点碳原子为原点,把分子链上的其它碳原子,在共轭平面中作扭转,其结果恰好使另一个端点碳原子转动180°。

3、与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。

参考资料来源:百度百科-休克尔规则

芳香性判断口诀

芳香性判断口诀为:Hückel规则。

一、Hückel规则

Hückel规则是判断化合物是否具有芳香性或反芳香性的快速方法,掌握Hückel规则能够让我们快速判断有机化合物的芳香性、反芳香性、非芳香性。

二、结合Hückel规则,判断芳香性的基本标准

1、离域轨道的p轨道电子云中有4n+2(例如2、6、10等)个电子。

2、碳环骨架在同一平面。

3、环上每一个原子都有p轨道,或孤对电子都参与电子云的离域。

三、芳香性的特点

1、具有共轭双键的环系结构,即环系结构内有单双键交替的结构。

2、在环上的每一个原子均有未杂化的p轨道,即通常为sp杂化或sp2杂化。

3、这些未杂化的p轨道必须形成一个连续、重叠、平行轨道的环系,即要求这些分子的结构应该为平面的。

四、芳香性化合物含义

在有机化学中,芳香性与化学反应的特殊性紧密相关,在研究一个化合物是否具有芳香性时具有以上三个特点,且电子可以在整个环系体系中离域,并使得体系的电子能大幅度降低。

五、常见的满足芳香性的离子

环丙烯阳离子(n=0,环上有2个电子);环戊二烯负离子(n=1,环上有6个电子);环庚三烯阳离子(n=1,环上有6个电子)等。

以上就是怎么判断芳香性的相关介绍,希望能对大家有所帮助。

获赞:148 | 收藏:57 | 发布时间:2024-05-13 22:21:32

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